Lesson today Carbohidrate Teacher : Isroli Laboratory : Animal Physiology and Biochemistry Faculty : Animal Agriculture Diponegoro University

KARBOHIDRAT

KARBOHIDRAT KH: POLIHIDROKSI ALDEHID ATAU POLIHIDROKSI KETON RUMUS UMUM: C n (H₂O) n → SERING DIANGGAP HIDRAT DARI KARBON AldehydeKetone

KARBOHIDRAT KH: SEBENARNYA BUKAN SUATU HIDRAT → KARENA PADA PEMANASANNYA TIDAK DIBEBASKAN AIR HIDRAT DIBEBASKAN AIR C n (H₂O) n nC + n H₂O t ⁰C

HIDRAT YANG SEBENARNYA: CONTOH: Na₂CO₃. 10H₂O Na₂CO₃ + 10H₂O CuSO₄. 5H₂O CuSO₄ + 5H₂O MgSO₄. 7H₂O MgSO₄ + 7H₂O t ⁰C

KLASIFIKASI KH KH. SEDERHANA: MONOSAKARIDA (GULA) 1. ALDOSA →GUGUS RADIKAL FUNGSI FORMIL -CHO GLUKOSA, MANOSA, GALAKTOSA, RIBOSA 2. KETOSA → GUGUS RADIKAL FUNGSI KARBONIL -C=0 FRUKTOSA KH. MAJEMUK 1.OLIGOSAKARIDA a)DISAKARIDA b)TRISAKARIDA c)TETRASAKARIDA

KLASIFIKASI KH 2. POLISAKARIDA a)TIDAK MENGANDUNG N  SELULOSA  AMILOSAPATI  AMILOPEKTINNABATI  GLIKOGEN → PATI HEWAN  DEKSTRIN (KADANG DIMASUKKAN DALAM OLIGOSAKARIDA) b)MENGANDUNG N: PEKTIN, KHITIN

PenggolonganNamaUnit MonosakaridaBagian Analisis Monosakarida Arabinosa Deoksiribosa Ribosa Xilosa C 5 H 10 O 5 C 6 H 12 O 6 Bahan Ekstrak Tanpa Nitrogen Fruktosa (levulosa) Galaktosa Glukosa (dekstrosa) Manosa DisakaridaLaktosa Maltosa Sukrosa Galaktosa, glukosa Glukosa, glukosa Glukosa, fruktosa TrisakaridaRafinosaGalaktosa, glukosa fruktosa Polisakarida (>10 monosakarida) Dekstrin Glikogen G o m Pati (C 6 H 10 O 5 ) n Selulosa(C 6 H 10 O 5 ) n Serat Kasar

MONOSAKARIDA MONOSAKARIDA: TERDIRI 5 ATAU 6 ATOM C TATA NAMA TERGANTUNG DARI GUGUS FUNGSIONAL YANG DIMILIKI DAN LETAK GUGUS HIDROKSILNYA (OH) MONOSAKARIDA 5 ATOM C → PENTOSA → XILOSA, ARABINOSA, RIBOSA (PENTING DALAM BIOKIMIA) MONOSAKARIDA 6 ATOM C → HEKSOSA → GLUKOSA/ DEKSTROSA/ GULA ANGGUR → FRUKTOSA/ GULA BUAH PENTING DALAM → GALAKTOSA BIOKIMIA → MANOSA

PENULISAN RUMUS BANGUN MONOSAKARIDA MENURUT FISCHER H – ¹C = O I H – ²C – OH I HO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH D H – ¹C = O I OH – ²C – H I H – ³C – OH I HO – ⁴C – H I HO – ⁵C – H I ⁶CH₂OH L H₂¹C – OH I ²C = O I HO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH D H₂¹C – OH I ²C = O I H – ³C – OH I HO – ⁴C – H I HO – ⁵C – H I ⁶CH₂OH L D-GLUKOSA L-GLUKOSAD-FRUKTOSAL-FRUKTOSA

PENULISAN RUMUS BANGUN MONOSAKARIDA MENURUT FISCHER D dan L  berdasar kemampuannya dalam memutar bidang polarisasi ke kiri atau ke kanan  Jika memutar bidang polarisasi ke kanan = dextrorotatory (D)  Jika memutar bidang polarisasi ke kiri = levorotatory (L)

 AWALAN D (de) → UNTUK MONOSAKARIDA YANG GUGUSAN –OH NYA PADA ATOM C YANG LANGSUNG MENGIKAT –CH ₂ OH BERADA DI KANAN, APABILA GUGUSAN –OH TERSEBUT TERLETAK DI SEBELAH KIRI MAKA MONOSAKARIDA TERSEBUT DIBERI AWALAN L (el).  MONOSAKARIDA DI ALAM UMUNYA BENTUK D (de)  Aturan mengenai D dan L yaitu:  Atom karbon diberi nomor 1 dari ujung rantai karbon dekat gugus fungsi  Simbol D atau L ditentukan dari posisi atom C asimetris yang terjauh dari gugus fungsi terserbut (aldehid atau keton)

RUMUS NOTASI: H – ¹C = O I H – ²C – OH I HO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH D-GLUKOSA H₂¹C – OH I ²C = O I HO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH D-FRUKTOSA O : H I – C = O atau I C = O I : HO – atau – OH TERMINAL: CH₂OH I atau I CH₂OH

KENYATAANNYA HEKSOSA TIDAK MERUPAKAN RANTAI LURUS, KARENA ANTARA ATOM C NO 1 DAN NO 5 TERBENTUK JEMBATAN OKSIGEN MEMBENTUK CINCIN YANG MELIBATKAN HIDROKSIL DARI C NO 5. CINCIN INI DISEBUT PIRANOSA H OH ¹C I H – ²C – OH I HO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C I ⁶CH₂OH α-D-GLUKOSA O α ¹CHO I H – ²C – OH I HO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH D D-GLUKOSA HO H ¹C I H – ²C – OH I HO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C I ⁶CH₂OH β-D-GLUKOSA O β

Haworth Projections Haworth projections – five- and six-membered hemiacetals are represented as planar pentagons or hexagons, as the case may be, viewed through the edge – most commonly written with the anomeric carbon on the right and the hemiacetal oxygen to the back right – the designation  -  means that -OH on the anomeric carbon is cis to the terminal -CH 2 OH;  - means that it is trans

Haworth Projections

HAWORTH MENGGAMBARKAN DALAM BENTUK PRESPEKTIF, ATOM H DAN OH DI ATAS ATAU DI BAWAH BIDANG CINCIN YANG LETAKNYA TEGAK LURUS (TEBAL DI DEPAN, TIPIS DI BELAKANG)

H – C = O I H – C – OH I HO – C – H I H – C – OH I H – C – OH I CH₂OH D - GLUKOSA CH₂OH OH H H H H - α-D-GLUKOSA - α-D-GLUKOPIRANOSA - GLUKOSA/ DEKSTROSA CH₂OH OH C = O H H H H OH GLUKOSA BENTUK REDUKSI

CARA PENULISAN HAWORTH UNTUK BEBERAPA MONOSAKARIDA H I ¹C = O I OH – ²C – H I HO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH D D - MANOSA

CARA PENULISAN HAWORTH UNTUK BEBERAPA MONOSAKARIDA H I ¹C = O I H – ²C – OH I HO – ³C – H I HO – ⁴C – H I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH D D - GALAKTOSA

CARA PENULISAN HAWORTH UNTUK BEBERAPA MONOSAKARIDA ¹CH₂OH I ²C = O I HO – ³C – H I H – ⁴C – OH I H – ⁵C – OH I ⁶CH₂OH D D - FRUKTOSA

CARA PENULISAN HAWORTH UNTUK BEBERAPA MONOSAKARIDA H I ¹C = O I H – ²C – OH I H – ³C – OH I H – ⁴C – OH I ⁵CH₂OH D D - RIBOSA

FAMILI MONOSAKARIDA

OLIGOSAKARIDA OLIGOSAKARIDA MERUPAKAN POLIMER 2-10 UNIT MONOSAKARIDA APABILA TERDIRI DARI 2 UNIT MONOSAKARIDA → DISAKARIDA APABILA TERDIRI DARI 3 UNIT MONOSAKARIDA → MALTOTRIOSA APABILA TERDIRI DARI 4 UNIT MONOSAKARIDA → MALTOTETROSA APABILA TERDIRI DARI 5 UNIT MONOSAKARIDA → MALTOPENTOSA APABILA TERDIRI DARI 6-10 UNIT MONOSAKARIDA → MALTOHEKSA DISAKARIDA: – PEREDUKSI: MALTOSA, LAKTOSA, SELOBIOSA, ISOMALTOSA, DLL – NON PEREDUKSI: SAKAROSA

Ikatan Glikosida  Gugus hidroksil anomerik dan gugus hidroksil gula atau senyawa yang lain dapat membentuk ikatan yang disebut ikatan glikosida dengan membebaskan air : R-OH + HO-R'  R-O-R' + H 2 O  Ikatan glikosida  terbentuk dari eliminasi air antara gugus hidroksil dari suatu monosakarida berbentuk siklis dengan gugus hidroksil senyawa yang lain

MALTOSA: TERDIRI DARI 2UNIT α-D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN α (1,4) GLIKOSIDA

LAKTOSA: TERDIRI DARI 1 UNIT : D-GALAKTOSA DAN 1 UNIT: D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN β (1,4) GLIKOSIDA

SELOBIOSA: TERDIRI DARI 2 UNIT: D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN β (1,4) GLIKOSIDA

ISOMALTOSA: TERDIRI DARI 2 UNIT D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN α (1,6) GLIKOSIDA

SUKROSA/ SAKAROSA: TERDIRI DARI 1 UNIT: D-GLUKOSA DAN 1 UNIT D-FRUKTOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN α (1,2) GLIKOSIDA

TREHALOSA: TERDIRI DARI 2 UNIT D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN OLEH IKATAN α (1,1) GLIKOSIDA

POLISAKARIDA POLISAKARIDA: POLIMER UNIT-UNIT MONOSAKARIDA POLISAKARIDA TANPA N TERDIRI DARI: 1.PENTOSAN: TERSUSUN ATAS PENTOSA (C₅H₈O₄)n XYLAN/ HEMISELULOSA → POLIMER XILOSA ARABAN → POLIMER ARABINOSA 2.HEKSOSAN: TERSUSUN ATAS HEKSOSA (C₆H₁₂O₅)n FRUKTOSAN/ LEVAN → POLIMER FRUKTOSA MANNAN → POLIMER MANOSA ex. coconuts GALAKTAN → POLIMER GALAKTOSA DEKSTRAN/ GLUKOSAN → POLIMER GLUKOSA

POLISAKARIDA TANPA N (GLUKOSAN) YANG PENTING DALAM PENCERNAAN KH ADALAH: AMILUM/ STARCH/ PATI  AMILOSA (15-20%) DARI TOTAL PATI  AMILOPEKTIN (80-85%) DARI TOTAL PATI GLIKOGEN → KH CADANGAN HEWAN (PATI HEWAN) SELULOSA → BAGIAN DARI SERAT KASAR

AMILOSA: POLIMER α-D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN IKATAN α (1,4) GLIKOSIDA Berat Molekul –

AMILOPEKTIN: POLIMER α-D-GLUKOSA YANG DIHUBUNGKAN IKATAN α (1,4) GLIKOSIDA PADA RANTAI LURUSNYA, DAN OLEH IKATAN α (1,6) GLIKOSIDA PADA RANTAI CABANGNYA. MASING-MASING RANTAI TERDIRI ATAS RESIDU GLUKOSA BM – DENGAN LARUTAN IODIUM MEMBERI WARNA MERAH, KARENA AMILOPEKTIN TIDAK MEMBELIT DENGAN BAIK

AMILOPEKTIN

Glycogen: similar in structure to amylopectin. But glycogen has more  (1  6) branches The highly branched structure permits rapid release of glucose from glycogen stores, e.g., in muscle during exercise. The ability to rapidly mobilize glucose is more essential to animals than to plants.

SELULOSA: POLIMER β-D-GLUKOSA DENGAN β (1,4) GLUKOSIDA MEMBENTUK RANTAI LURUS JUMLAH POLIMER GLUKOSA S/D

HEMISELULOSA/ XILAN: → POLIMER XILOSA DENGAN IKATAN β (1,4) → 150 – 200 UNIT XILOSA