Amina Tim Dosen MK Kimia Organik www.themegallery.com

Contents Klasifikasi dan Tata Nama Ikatan dalam Amina Click to edit text styles Edit your company slogan Klasifikasi dan Tata Nama Ikatan dalam Amina Sifat Fisik dan Kebasaan Amina Sintesis Amina Reaksi pada Amina www.themegallery.com

AMINA Click to edit text styles Edit your company slogan senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon amina merupakan turunan dari NH3 dengan satu/ dua/ tiga atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (-R) atau aril (-Ar) www.themegallery.com

Putresina → dari daging busuk Sumber-sumber amina Morfina (pereda nyeri)→ dari opium, yaitu getah kering biji mentah tumbuhan apiun (Papaver samniferum) Putresina → dari daging busuk Efedrina (obat peluruh dahak/decongestant) yg aktif dalam obat tetes hidung dan obat flu→ diekstrak dari tanaman ma-huang Meskalina→ diisolasi dari kaktus peyote Nikotina → tembakau www.themegallery.com

Klasifikasi Diklasifikasikan : primer , sekunder dan tersier menurut banyaknya subtituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen Klasifikasi ini berbeda dari alkil halida atau alkohol. Klasifikasi alkil halida dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pd karbon yang memiliki halida atau hidroksil itu www.themegallery.com

Nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus atau atom yg terikat padanya → N bermuatan positip Terbagi mjd 2 : 1. garam amina (jika satu atau lebih yg terikat adalah H) 2. garam amonium kuaterner (jika keempat gugus itu alkil atau aril = tidak ada H pada N) www.themegallery.com

nitrogen dan menambahkan akhiran –amina  alkilamina Tata Nama Amina sederhana dinamai dengan menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen dan menambahkan akhiran –amina  alkilamina Propilamina t-butilamina (amina primer) www.themegallery.com

www.themegallery.com

Amina dinamai sebagai alkanamina. IUPAC Amina dinamai sebagai alkanamina. Rantai amina diberi nomor sesuai posisi gugus amina dan subtituennya. www.themegallery.com

Untuk penamaan amina sekunder dan tersier: IUPAC Untuk penamaan amina sekunder dan tersier: Rantai alkana yang paling panjang diberi nomor Masing-masing gugus alkil yang terikat pada atom N diberi nama sebagai gugus N-alkil www.themegallery.com

Beri nama untuk masing-masing senyawa berikut : Latihan Beri nama untuk masing-masing senyawa berikut : www.themegallery.com

www.themegallery.com

Amina sebagai Cabang Ketika ditemukan pada senyawa dengan gugus fungsional yang mengandung oksigen, maka: -NH2  amino -NHR  N-alkylamino -NR2  N,N-dialkylamino www.themegallery.com

Ikatan dalam Amina Analog dengan ikatan dalam amonia: atom nitrogen sp3 yang terikat pada 3 atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa. www.themegallery.com

Dalam garam amina atau garam amonium kuaterner, pasangan elektron menyendiri membentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium. www.themegallery.com

Suatu molekul amina dengan 3 gugus berlainan yg terikat pd nitrogen → kiral, namun enantiomer dari sebagian besar amina tidak dapat diisolasi karena terjadi inversi yang cepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar. Inversi itu berlangsung lewat keadaan transisi datar (nitrogen sp2) www.themegallery.com

Jika suatu N amina mengikat 3 substituen yg berlainan dan pengubahan timbal balik antara kedua struktur bayangan cermin itu terhalang,maks dpt diisolasi sepasang enantiomernya. Contoh : Titian metilena antara kedua N mencegah pengubahan timbal balik (interkonversi) antara bayangan cermin. www.themegallery.com

Membentuk ikatan hidrogen Sifat Fisik Amina Membentuk ikatan hidrogen Ikatan hidrogen dalam N------HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O-----HO Shg titik didih amina berada diantara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (spt alkana dan eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (spt alkohol) dg bobot molekul yg sama. www.themegallery.com

Amina tersier dlm bentuk cairan tdk dpt membentuk ik Amina tersier dlm bentuk cairan tdk dpt membentuk ik. H (krn tdk mempunyai ikatan NH). Shg titik didih amina tersier<sekunder<primer dengan bobot molekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana (dengan bobot molekul yang sama) www.themegallery.com

Amina berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dgn air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dpt membentuk ikatan hidrogen krn memiliki pasangan elektron menyendiri yg dpt digunakan utk membentuk ikatan H dgn air. www.themegallery.com

Kebasaan Amina Amina bersifat basa  memiliki sepasang elektron yang tidak digunakan bersama dengan atom lain. Pasangan elektron ini menimbulkan adanya densitas elektron di sekitar atom Nitrogen. Semakin besar densitas elektron maka molekul semakin bersifat basa. Gugus yang menyumbangkan akan meningkatkan sifat basa dari amina. www.themegallery.com

(CH3)3 N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 Most basic Least basic Fase gas (g): (CH3)3 N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 Most basic Least basic Fase larutan (aq) : (CH3)2 NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 Most basic Least basic Perbedaan ini disebabkan adanya solvation effect , di mana amina dalam larutan berada sebagai ion amonium. www.themegallery.com

www.themegallery.com

In water, the ammonium salts of primary and secondary amines undergo solvation effects (due to hydrogen bonding) to a much greater degree than ammonium salts of tertiary amines. These solvation effects increase the electron density on the amine nitrogen to a greater degree than the inductive effect of alkyl groups. Arylamines are weaker bases than cyclohexylamines because of resonance. Aniline, a typical arylamine, exhibits the resonance structures shown in Figure : www.themegallery.com

www.themegallery.com

As structures b through e in Figure 1 show, delocalization of the unshared electron pair occurs throughout the ring, making these electrons less available for reaction. As a result of this electron delocalization, the molecule becomes less basic. www.themegallery.com

Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi www.themegallery.com

Sintesis Amina www.themegallery.com

Sintesis dengan reaksi substitusi Reaksi amonia/amina dengan alkil halida Reaksi SN2 : Urutan reaktivitas alkil halida untuk reaksi SN2 : CH3X > primer > sekunder Alkil halida tersier tidak bereaksi substitusi dengan amonia atau amina; diperoleh produk eliminasi. www.themegallery.com

Kekurangan jalur ini : garam amina produk dapat mempertukarkan proton dengan amonia atau amina awal. Pertukaran proton ini menghasilkan dua nukleofil atau lebih, yang bersaing dalam reaksi dengan alkil halida. Diperoleh campuran mono-, di-, dan trialkil-amina serta garam amonium kuaterner dari suatu reaksi antara amonia dan suatu alkil halida. www.themegallery.com

Jika menginginkan amina primer (monoalkilasi) gunakan amina berlebih Jika menginginkan garam amonium kueterner, gunakan alkil halida berlebih www.themegallery.com

Sintesis Amina dengan Reduksi www.themegallery.com

www.themegallery.com

Sintesis dengan Penataan Ulang Amida www.themegallery.com

www.themegallery.com

www.themegallery.com

Reaksi amina dengan derivat asam karboksilat Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.

Reaksi amina dengan asam nitrit Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.

Thank You ! www.themegallery.com