KARBOHIDRAT

KELOMPOK 1 Lailatul Nurfadila (121810301001) Rika Yulianti (121810301002) Handariatul Masruroh (121810301003) Kiky Nur Wulandari (121810301005) Kania Setianti (121810301006)

Karbohidrat Karbohidrat merupakan polihidroksi aldehida atau keton atau senyawa yang menghasilkan senyawa-senyawa aldehida atau keton bila dihidrolisa. Nama karbohidrat diambil dari rumus empiris yang menunjukkan senyawa tersebut merupakan karbon dan hidrat (C + H2O). Rumus kimia empiris karbohidrat: (CH2O)n atau Cm(H2O)n

Klasifikasi Karbohidrat Terdapat 3 golongan utama karbohidrat yaitu: Monosakarida Oligasakarida Polisakarida

Monosakarida Monosakarida merupakan gula sederhana yang mengandung 3-7 atom karbon dan hanya terdiri dari 1 unit poli hidroksi. Kerangka monosakarida adalah rantai karbon berikatan tunggal yang tidak bercabang. Satu diantara atom berikatan ganda dengan atom aksigen membentuk gugus karbonil dan atom karbon yang lainnya berikatan dengan gugus hidroksil (-OH). Monosakarida yang memiliki 3, 4, 5, 6, 7 atom karbon berturut-turut disebut dengan triosa, tetrosa, pentosa, heksosa dan heptosa.

Monosakarida Contoh monosakarida yang paling umum di alam adalah glukosa yang merupakan heptosa (monosakarida 6 karbon)

Penggolongan Monosakarida Terdapat 2 golongan monosakarida yaitu aldosa dan ketosa. Aldosa : monosakarida yang gugus karbonilnya berada pada ujung rantai karbon. Contoh: D-glukosa (aldoheksosa). Ketosa: monosakarida yang gugus karbonilnya berada pada posisi lain. Misalnya: D-Fruktosa, suatu ketoheksosa.

Aldosa dan ketosa Glukosa (Aldosa) Fruktosa (ketosa) Gugus Aldehid (reduktif) Gugus Keton (reduktif) Glukosa (Aldosa) Fruktosa (ketosa)

Pusat Asimetri (Khiral) dari Monosakarida Semua monosakarida, kecuali dihidroksiaseton memiliki satu atau lebih atom karbon asimetris atau khiral. Atom karbon asimetris (atom karbon khiral) adalah atom karbon yang mengikat empat gugus subtituen yang berlainan. Akibat dari adanya karbon asimetris, monosakarida dapat membentuk isomer yang bersifat optik aktif. Contohnya yaitu aldosa yang paling sederhana gliseradehida yang memiliki 1pusat khiral. Oleh karena itu, gliseraldehida memiliki 2 isomer optik atau enantiomer.

A Fischer projecton represents an asymmetric carbon as the point of intersection of two perpendicular lines; horizontal lines represent the bonds that project out of the plane of the paper toward the viewer, and vertical lines represent the bonds that extend back from the plane of the paper away from the viewer. The carbon chain always is drawn vertically with C-1 at the top of the chain. - Garis horizontal menunjukkan garis

Sifat fisik dan sifat kimia dari pasangan enantiomer adalah identik Sifat fisik dan sifat kimia dari pasangan enantiomer adalah identik. Perbedaan sifat dari enantiomer ini terletak pada interaksinya terhadap bidang cahaya terpolarisasi. Suatu senyawa yang memutar bidang polarisasi ke kanan (searah putaran jarum jam) maka bersifat dextrorotari atau (+) dan isomernya ditandai dengan huruf D. Sedangkan suatu senyawa yang memutar bidang polarisasi ke kiri (berlawanan putaran jarum jam) maka bersifat levororotari atau (-) dan isomernya ditandai dengan huruf L.

Akan tetapi,karena banyak aldosa yang mempunyai dua atau lebih pusat khiral, awalan D- dan L- digunakan untuk menunjukkan konfigurasi dari karbon khiral yang paling jauh dari atom karbonil tanpa memandang arah perputaran polarisasi. Suatu monosakarida merupakan anggota deret D jika gugus hidroksil pada karbon khiral terjauh dari karbon nomor 1 terletak di sebelah kanan dan sebaliknya jika gugus hidroksilnya terletak di sebelah kiri dari karbon 1 maka senyawa tersebut termasuk anggota deret L.

Contoh:

Pembentukan Cincin Monosakarida Monosakarida dengan lima atau lebih atom karbon pada kerangkanya, biasanya di dalam larutan terdapat sebagai struktur siklik atau lingkaran. Aldehid dan keton bereaksi dengan alkohol membentuk masing-masing hemiasetal dan hemiketal.

Pembentukan Cincin Monosakarida Pembentukan cincin monosakarida merupakan hasil reaksi dari gugus alkohol dan gugus aldehid atau keton membentuk turunan yang disebut hemiasetal atau hemiketal. Aldosa mengalami pembentukan cincin melalui struktur hemiasetal berlingkar sedangkan ketosa mengalami pembentukan cincin dalam struktur hemiketal berlingkar. Pembentukan cincin ini menghasilkan 2 stereoisomer yang ditandai dengan α dan β. pembentukan stereoisomer ini didasarkan pada arah penyerangan gugus alkohol terhadap gugus karbonil. Penyerangan dari arah atas bidang karbonil menghasilkan isomer α sedangkan dari arah bawah mengahsilkan isomer β.

Struktur cincin monosakarida yang beranggotakan 5 disebut furanosa sedangkan yang senyawa cincin monosakarida beranggota-enam sehingga disebut piranosa. Contoh: D-glukosa dalam larutan terdapat dalam bentuk hemiasetal intramolekul dimana gugus hidroksil bebas pada atom karbon nomor 5 telah bereaksi dengan atom karbon aldehid no. 1. Nama sistematik untuk 2 stereoisomer D-glukosa yang berbentuk cincin adalah α-D-glukopiranosa and β-D-glukopiranosa.

Perubahan glukosa ke bentuk cincin

Rumus Proyeksi Haworth Kimiawan karbohidrat Inggris WN. Howarth memperkenalkan cara proyeksi yang dikenal dengan proyeksi Howarth. Sudut valensi antara atom karbon bukan 180° tetapi 109,5°. Oleh karena itu, gugus aldehida pada karbon pertama menjadi sangat dekat dengan gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima jika rantai dipuntir. Pada proyeksi ini cincin digambarkan seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya, dengan oksigen di kanan-atas. Substituen melekat pada cincin di atas atau di bawah bidang.

OLIGOSAKARIDA Karbohidrat yang terdiri dari rantai pendek unit monosakarida yang digabungkan bersama oleh ikatan kovalen. Oligosakarida terdiri dari 2 – 10 unit monosakarida. Salah satu contoh karbohidrat oligosakarida yang paling banyak terdapat di alam yaitu disakarida.

DISAKARIDA Disakarida atau biosa adalah karbohidrat yang terbentuk ketika dua monosakarida dalam reaksi kondensasi yang mengeliminasi molekul kecil seperti air dari gugus fungsional. Macam disakarida yaitu Sukrosa, Maltosa dan Laktosa

PEMBENTUKAN DISAKARIDA

Ikatan glikosida merupakan ikatan yang dibentuk dari salah satu gugus hidroksil dari monosakarida dengan gugus hidroksil dari monosakarida kedua. Ikatan terbentuk diiringi dengan pelepasan H2O. Tata nama senyawa disakarida didasarkan pada letak ikatan glikosidik di antara kedua monosakarida sehingga penamaan disakarida pereduksi akan berbeda dengan disakarida non-pereduksi.

Penamaan gula pereduksi Disakarida Pereduksi penamaan dimulai dari monosakarida 1 yang diberi akhiran –il dicantumkan letak ikatan glikosidik dalam disakarida (nomor atom C) diikuti dengan monosakarida 2 konfigurasi α β dicantumkan bentuk piran (piranosa) atau furan (furanosa) juga dicantumkan dalam penamaan Contoh: disakarida dari α-glukosa dan β-glukosa, dengan ikatan glikosidik (1→4)

Penamaan gula non-pereduksi penamaan dimulai dari monosakarida 1 yang diberi akhiran –il dicantumkan letak ikatan glikosidik dalam disakarida (nomor atom C) diikuti dengan monosakarida 2 yang diberi akhiran –sida konfigurasi α β dicantumkan bentuk piran (piranosa) atau furan (furanosa) juga dicantumkan dalam penamaan Contoh: disakarida dari α-glukosa dan α-glukosa, dengan ikatan glikosidik (1→1)

JENIS JENIS DISAKARIDA MALTOSA Disakarida yang terbentuk dari dua molekul glukosa. Maltosa merupakan disakarida yang paling sederhana. Ikatan yang terjadi ialah antara atom karbon nomor 1 dan atom karbon nomor 4. Oleh karena itu, maltosa masih mempunyai gugus –OH glikosidik yang berarti masih mempunyai sifat mereduksi. Maltosa tersusun dari molekul α-D-glukosa dan β-D-glukosa. Maltosa memiliki gugus karbonil yang berpotensi bebas yang dapat dioksidasi sehingga maltosa memiliki sifat gula pereduksi.

Maltosa [O-α-D-glukopiranosil-(1-4)-β-glukopiranosa]

2. SUKROSA Disakarida yang terbentuk dari gabungan 1 unit glukosa dan 1 unit fruktosa. Sukrosa tidak mempunyai gugus OH bebas yang reaktif karena keduanya sudah saling terikat. Dalam kehidupan sehari-hari sukrosa dikenal dengan gula pasir. Sukrosa tersusun oleh molekul glukosa dan fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan α-1→2.

4. LAKTOSA Disakarida yang tersusun dari molekul β-D-galaktosa dan α-D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4'-β. Laktosa terdapat pada susu.

Laktosa (bentuk β) [O-β-D-galaktopiranosil-(1→4)- β-D-glukopiranosa]

POLISAKARIDA

PENGERTIAN Polisakarida merupakan bagian terbesar molekul karbohidrat. Polisakarida juga disebut dengan glikan karena ikatan kovalen dasar antara satuan-satuan monomernya adalah ikatan glikosida

KLASIFIKASI POLISAKARIDA Polisakarida digolongkan atas dua macam yaitu : Homopolisakarida : memiliki satu macam monomer Heteropolisakarida : memiliki satu atau dua macam monomer

Homopolisakarida Contoh dari homopolisakarida adalah pati, glikogen, selulosa, chitin dan dextran Pati Pati terdiri dari α-amilase dan amilopektin.

Bagian pendek dari amilosa Bagian pendek dari amilosa. Polimer yang memiliki bentuk linear yaitu ikatan glikosida (α1 4) (b) Ikatan glikosida (α1 6) (c) Sekelompok amilosa dan amilopektin yang membentuk granular.

2. Selulosa Selulosa merupakan polisakarida yang banyak dijumpai dalam dinding sel pelindung seperti batang, dahan, daun dari tumbuh-tumbuhan.Selulosa merupakan polimer yang berantai panjang dan tidak bercabang. Suatu molekul tunggal selulosa merupakan polimer rantai lurus dari 1,4’-β-D-glukosa. Hidrolisis selulosa dalam HCl 4% dalam air menghasilkan D-glukosa.

3) Chitin Memiliki struktur linear yang terdiri dari N-asetilglusamina dengan ikatan glikosidanya adalah (β1 4).

Faktor sterik dan pengaruh ikatan hidrogen Struktur molekul yang terbentuk oleh ikatan kovalen dapat membentuk 3D makromolekular dan struktur ini dapat distabilkan oleh gaya vanderwalls dan ikatan hidrogen Faktor sterik dan pengaruh ikatan hidrogen

Heteropolisakarida Contoh dari heteropolisakarida adalah agarosa dan peptidoglikan. Agarosa Agarosa memiliki ikatan glikosida β1 4

Sekian hasil presentasi dari kelompok kami, mohon maaf apabila ada kekurangan 

Pertanyaan Sebutkan contoh disakarida pereduksi dan letak gugus pereduksinya! jawab: contohnya yaitu maltosa (O-α-D-glukopiranosil-(1-4)-β-glukopiranosa). Maltosa merupakan disakarida yang terdiri dari dua molekul glukosa yang memiliki ikatan pada karbon nomor 1 dari glukosa yang pertama dan karbon nomor 4 dari glukosa yang kedua. Gugus pereduksi dari suatu monosakrida terletak pada gugus OH yang terikat pada karbon ujung (nomor 1). Pada saat membentuk ikatan glikosida, gugus pereduksi pada glukosa yang pertama sudah digunakan untuk membentuk ikatan glikosida. Namun pada gugus pereduksi pada glukosa yang kedua tidak digunakan untuk berikatan. Sehingga maltosa merupakan disakarida pereduksi. Berikut strukturnya:

Strukturnya. Gugus pereduksi a1-4 linkage

Pertanyaan 2. Jelaskan mengapa sukrosa merupakan disakarida non-pereduksi! Jawab: sukrosa merupakan disakarida yang terdiri dari fruktosa dan glukosa yang dihubungkan oleh ikatan α-1→2. Pada sukrosa, gugus OH yang berada diujung yang merupakan gugus pereduksi digunakan untuk membentuk ikatan glikosida. Sehingga sukrosa bukan merupakan disakarida pereduksi karena tidak memiliki gugus OH ujung yang bebas. Berikut strukurnya:

Gugus reduktif saling menutup (tidak reduktif) Struktur: Gugus reduktif saling menutup (tidak reduktif)

Pertanyaan: 3. Apa yang dimaksud optik aktiv? (Ardine Kumalasari:121810301017) Jawab : optik aktiv merupakan kemampuan suatu senyawa enantiomer (pasangan isomer yang merupakan bayangan kaca satu sama lain dan tidak bisa dihimpitkan) untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi. Pasangan enantiomer ini akan memutar bidang cahaya terpolarisasi dengan sudut yang sama besar namun dengan arah yang berbeda. Isomer yang memutar cahaya searah jarum jam bersifat dekstrorotari (ditanda dengan D-) sedangkan isomer yang memutar cahaya terpolarisasi kekanan bersifat levororotari (ditandai dengan L-). Contoh: gliseraldehida yang memiliki isomer optik aktiv D-gliseraldehida dan L-gliseraldehida.

Pertanyaan 4. Apakah isomer D dan L dapat ditentukan dari bentuk cincinnya ? Indah purwanti (121810301064) Jawab : tidak bisa karena isomer D dan L hanya dapat diketahui dengan melihat struktur linearnya.