ASAM KARBOKSILAT (CnH2nO2) Tata nama, pembuatan, sifat-sifat dan reaksi kimianya

TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

Asam (R)-5-hidroksiheksanoat asam 5-oksoheksanoat asam 4-aminobutanoat Asam etanadioat asam propanadioat asam butanadioat (asam oksalat) (asam malonat) (asam suksinat) Asam pentanadioat asam heksadioat (asam glutarat) (asam adipat)

Asam 2-sikloheksenakarboksilat asam trans-1,3-siklopentanadikarboksilat Asam benzoat asam-2-hidroksi- asam 1,2-benzena- asam 1,4-benzena benzoat dikarboksilat dikarboksilat (asam salisilat) (asam ftalat) (asam tereftalat)

Soal-soal Tatanama Tuliskan nama IUPAC dari tiap-tiap senyawa berikut: Senyawa-senyawa berikut merupakan asam-asam karboksilat umum yang berguna dalam proses biokimia. Turunan dari asam gliserat merupakan intermediat dalam glikolisis. Asam maleat adalah intermediat dalam siklus kreb, dan asam mevalonat merupakan intermediat dalam biosintesis steroid. Tuliskan nama IUPAC dari senyawa-senyawa tersebut.

Sifat Fisis Asam Karboksilat Membentuk dimer asam karboksilat melalui ikatan hidrogen, sehingga mempunyai titik didih tinggi dibandingkan dengan senyawa-senyawa lain yang mempunyai berat molekul sama Semakin panjang rantai karbon, titik didih semakin tinggi

Sifat Fisis Asam Karboksilat Karena dapat berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen maka asam karboksilat larut dalam air dibandingkan dengan senyawa-senyawa lain yang mempunyai berat molekul sama .Mr > Kelarutan < hidrofob hidrofil

Pembuatan Asam Karboksilat

Pembuatan Asam Karboksilat

Keasaman Asam Karboksilat

Keasaman Asam Karboksilat

Keasaman Asam Karboksilat

Urutan efek induksi penarik elektron Kekuatan penarik elektron semakin besar Stabilisasi resonansi ROH ArOH RCO2H Pka 15-19 10 5

Kekuatan Asam Benzoat Tersubstitusi

Hampir semua substituen –orto menaikkan kekuatan asam benzoat Hampir semua substituen –orto menaikkan kekuatan asam benzoat. Hal ini kemungkinan disebabkan adanya efek sterik atau elektronik Asam p-hidroksibenzoat lebih lemah daripada asam benzoat, meskipun gugus hidroksil bersifat sebagai penarik-elektron. Hal ini karena adanya destabilisasi resonansi dari anion benzoat (struktur yang dilingkari)

Reaksi-reaksi Asam Karboksilat Reaksi asam karboksilat dengan basa asam karboksilat dapat bereaksi baik dengan basa natrium bikarbonat maupun dengan basa kuat seperti NaOH, tetapi fenol tidak bisa bereaksi dengan NaOCH3. sedangkan alkohol tidak bisa bereaksi dengan keduanya sebagai dasar dalam pemisahan dari ketiga senyawa tersebut

Soal-soal: Aldehid yang diambil dari gudang tercemar oleh asam karboksilat (hasil oksidasi aldehid dengan udara). Bagaimana menghilangkan asam karboksilat tersebut? Dalam larutan eter terdapat campuran asam heptanoat, 1-naftol, dan 1-oktanol. Bagaimana cara memisahkan ketiga komponen tersebut? 1-naftol

Reaksi Esterifikasi Jadi ikatan yg terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat, bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol. Jadi O tersebut berasal dari alkohol

Mekanisme Rx. Esterifikasi Asam butanoat 2-pronanol

Reaksi Reduksi

Soal-soal Lengkapilah reaksi-reaksi berikut:

Asam Karboksilat Polifungsional Harga pKa beberapa asam dwibasa

Pembentukan anhidrida oleh asam dwibasa Dekarboksilasi asam -keto dan -dwibasa

Mekanisme dekarboksilasi asam -keto Mekanisme dekarboksilasi asam -dwibasa

Soal Contoh reaksi dekarboksilasi asam -keto dalam sistem biologi adalah pengubahan asam oksalosuksinat menjadi asam -glutarat yang terjadi secara spontan yang terjadi pada siklus kreb. Gambarkan struktur asam oksalosuksinat tersebut

Asam karboksilat ,-tak jenuh Reaksi adisi 1,4: Contoh:

Pembentukan halida asam Mekanisme:

-Halogenasi Mekanisme:

Soal-soal Senyawa A, C4H6O4, menghasilkan senyawa B, C4H4O3, bila dipanaskan. Bila A diolah dengan metanol berlebih dan sedikit asam sulfat, diperoleh senyawa C, C6H10O4. pengolahan dengan LiAlH4 yang disusul dengan hidrolisis, senyawa A menghasilkan senyawa D, C4H10O2. bagaimana struktur senyawa A, B, C, dan D?

Lengkapilah persamaan reaksi berikut: