Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Berbicara tentang Penentuan Struktur Senyawa Organik tentunya tidak hanya terbatas pada senyawa yang berkhasiat obat dan tidak juga hanya terbatas pada.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "Berbicara tentang Penentuan Struktur Senyawa Organik tentunya tidak hanya terbatas pada senyawa yang berkhasiat obat dan tidak juga hanya terbatas pada."— Transcript presentasi:

1

2 Berbicara tentang Penentuan Struktur Senyawa Organik tentunya tidak hanya terbatas pada senyawa yang berkhasiat obat dan tidak juga hanya terbatas pada berasal dari Hutan Tropika Indonesia. Penentuan Struktur Molekul Senyawa Organik dapat berlaku umum, apakah senyawa tersebut itu berkhasiat atau tidak, ataukah berasal dari Hutan Tropika Indonesia atau bukan. Penentuan Struktur Molekul Senyawa Organik berlaku umum dengan kaidah-kaidah yang sama dan menggunakan peralatan spektroskopi yang lazim digunakan oleh para ahli organik.

3 Peralatan spektrometer yang digunakan (sesuai dengan urutan kemampuannya) yaitu : 1.Proton NMR (Resonansi Magnetik Inti) 2.Karbon-13 NMR 3.Mass Spektrometer 4.Infra Red Spektrofotometer 5.Ultra Violet Spektrofotometer 6.X-Ray diffraksi

4 Proton NMR Fenomena NMR, pertama-tama diamati tahun 1946 dan diketahui bahwa inti tertentu dapat berperilaku sebagai batang magnit yang kecil. Seperti 1 H, 13 C, 19 F dan 31 P, ke semua ini mempunyai spin inti = ½. Sedang 12 C dan 16 O spin intinya I = 0, ini tidak memberikan respon pada NMR Spektrometer dan tidak memberikan sinyal. Resolusi spektrum 1 H dan 13 C NMR tergantung pada besar medan magnit yang digunakan. Besarnya medan magnit bervariasi dari 60, 90, 100, 200, 300, 400, 500 dan 600 MHz. Makin besar medan magnit makin baik resolusinya.

5 NMR Spectroscopy

6 A Modern NMR Instrument Radio Wave Transceiver

7 Explaining NMR

8 1 H NMR Spectra Exhibit •Chemical Shifts (peaks at different frequencies or ppm values) •Splitting Patterns (from spin coupling) •Different Peak Intensities (# 1 H)

9 Proton Ha, Hb dan Hc mempunyai pergeseran kimia yang berbeda. Untuk inti proton yang bertetangga dengan n proton akan di-split ke dalam (2nI + 1) garis (lines). Intensitas garis dari hasil splitting itu berbeda-beda sesuai dengan aturan segitiga Pascal. Proton dari suatu molekul dalam NMR Spektrometer dapat berlaku berlainan dalam kedudukan pergeseran kimia (chemical shift). Contohnya senyawa di bawah ini :

10 Spin-Spin Coupling •Many 1 H NMR spectra exhibit peak splitting (doublets, triplets, quartets) •This splitting arises from adjacent hydrogens (protons) which cause the absorption frequencies of the observed 1 H to jump to different levels •These energy jumps are quantized and the number of levels or splittings = n + 1 where “n” is the number of nearby 1 H’s

11 Segitiga Pascal Singlet Doublet Triplet Quartet Quintet Sextet Heptet

12 Spin-Spin Coupling C - Y C - CHC - CH 2 C - CH 3 H |H | H |H | H |H | H |H | singlet doublet triplet quartet XZXZXZXZ J

13 Spin Coupling Intensities Pascal’s Triangle 1 3

14 Typical Characteristic Multiplet Patterns for Common Organic Fragments

15

16 Senyawa isopropil propionat Mempunyai empat macam proton yang berbeda yaitu proton a berbentuk doublet (2), proton b berbentuk heptet (7), proton c berbentuk quartet dan proton d berbentuk triplet.

17 Pergeseran Kimia (Chemical Shift) dan Integritas Jumlah proton diukur dengan teknik integritas. Nilai pergeseran kimia (  ) dinyatakan dalam ppm yang besarnya sesuai dengan besarnya frekuensi (  ).  = (1 -  ). . Bo. ppm   = (  s -  TMS ) x 10 6 ppm frekuensi operasi  = pergeseran kimia  = kerapatan elektron  = magnetogyrik Bo= Medan Magnet  = Frekuensi TMS = Tetra Metil Silam

18 Makin besar kerapatan elektron maka makin kecil frekuensi, makin kecil pergeseran kimianya sebaliknya makin kecil kerapatan elektron maka makin besar frekuensi, makin besar pergeseran kimia. Pergeseran kimia (  ) dipengaruhi oleh : 1.Faktor induktif 2.Faktor anisiotropik (ikatan rangkap) 3.Faktor sterik 4.Ikatan hidrogen 5.Pelarut yang dipakai

19 Secara sederhana lokasi pergeseran kimia suatu proton terletak di daerah abcdefghabcdefgh a = daerah proton COOH atau ikatan hidrogen b = daerah CHO proton c = daerah proton aromatik d = daerah proton sp 2 (olefenik) e = daerah proton metoksi f = daerah proton sp dan karbon terikat amina g = daerah proton terikat sebelah karbonil h = daerah proton sp 3

20 Chemical Shifts •Key to the utility of NMR in chemistry •Different 1 H in different molecules exhibit different absorption frequencies •Arise from the electron cloud effects of nearby atoms or bonds, which act as little magnets to shift absorption  up or down •Mostly affected by electronegativity of neighbouring atoms or groups

21 Characteristic Chemical Shifts

22

23

24

25 13 C NMR Spektrometer Kelimpahan 13 C di alam hanya 1,1% dan karena itu sensitifitas jauh lebih kecil dari 1 H yang mempunyai kelimpahan 99,98% di alam. Pergeseran kimia 13 C antara 0 sampai dengan 230 ppm yang terbagi sp 3 antara 0 – 60, alkohol 60 – 80 ppm, sp antara 70 – 80 ppm, sp 2 antara 100 – 160 ppm, gugus karbonil dari gugus karboksilat, ester, lakton, amida, anhidrida, antara ppm sedangkan aldehid antara 180 – 200 ppm dan keton antara 190 – 230 ppm. Bentuk sinyal dari gugus metil (CH 3 ) berbentuk quartet, metilen (CH 2 ) berbentuk triplet, metin berbentuk doublet sedangkan karbon quartener berbentuk singlet. Percobaan DEPT (Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer) dapat membedakan signal karbon metil, metilen, metin dan karbon quarterner. Karbon metil dan metin menunjuk ke atas, karbon metilen ke bawah dan karbon quarterner hilang. Perkembangan 1 H dan 13 C NMR beralih dari satu dimensi ke dua dimensi bahkan sampai tiga dimensi.

26

27

28


Download ppt "Berbicara tentang Penentuan Struktur Senyawa Organik tentunya tidak hanya terbatas pada senyawa yang berkhasiat obat dan tidak juga hanya terbatas pada."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google