KEKUATAN ASAM DAN BASA SENYAWA ORGANIK

Presentasi berjudul: "KEKUATAN ASAM DAN BASA SENYAWA ORGANIK"— Transcript presentasi:

1 KEKUATAN ASAM DAN BASA SENYAWA ORGANIK

2 Faktor yang Berpengaruh terhadap Pergeseran Elektron

3 Induksi

4 Induksi

5 Mesomeri/Resonansi

6 Mesomeri pada Fenol

7 Hyperconjugation

8 CARBOCATION STABILITY
HYPERCONJUGATION H .. electrons in an adjacent C-H s bond help to stabilize the positive charge of the carbocation by proximity (overlap) R + C C H R H R C R C H R R C H Most stable R R > 2 Least stable + + > + tertiary secondary primary

9 Hiperkonjugasi

10 Faktor yang Berpengaruh terhadap Kekuatan Asam dan Basa
Kekuatan ikatan H – A Elektronegativitas A Kestabilan A- dibanding HA Pelarut

11 Harga pKa Faktor kekuatan ikatan H – A bukan satu-satunya pembatas
Faktor elektronegativitas dan kestabilan A- misalnya : pKa metanol CH3OH = 16 ; pKa metana CH4 = 43 ; dan pKa asam format HCOOH = 3,77

12 Asam format

13 Pengaruh pelarut Terjadinya solvasi (disebut hidrasi jika pelarutnya air) oleh molekul pelarut terhadap anion dan kation terlarut memudahkan terbentuknya ion hidronium sehingga dapat memberikan sifat asam

14 Asam karboksilat sederhana
Adanya gugus metil memberikan induksi positip sehingga menghambat lepasnya proton

15 Pengaruh panjang rantai karbon terhadap harga pKa
CH3COOH 4.76 Me(CH2)2COOH 4.82 Me(CH2)3COOH 4,86 Me2CHCOOH 4,86 Me3CCOOH 5,05 HCOOH 3,77

16 Asam karboksilat tersubstitusi
Induksi negatif oleh gugus penarik elektron akan menambah sifaf asam

17 Asam karboksilat tersubstitusi

18 Asam karboksilat tersubstitusi

19 Pengaruh induksi positip dan negatip

20 Asam Dikarboksilat

21 Asam maleat dan asam fumarat
pKa1 Asam maleat = 1, pKa1 Asam fumarat = 3,02 pKa2 = 6, pKa2 = 4,38

22 Mesomeri pada Fenol

23 Mesomeri Ion fenoksi

24 Stabilitas Ion Fenoksi
pKa = 9,95

25 Fenol tersubstitusi gugus nitro

26 Fenol tersubstitusi gugus metil

27 Asam karboksilat aromatis tersubstitusi gugus metil

28 Asam karboksilat aromatis tersubstitusi gugus nitro

29 Asam karboksilat aromatis tersubstitusi

30 pKa Basa

31 Stabilisasi anion karena solvasi

32 Basa Aromatis

33 Anilin tersubstitusi gugus metil

34 Anilin tersubstitusi gugus nitro

35 Anilin tersubstitusi

36 Quinuklidin dan Pirol Kinuklidine pKa = 10,58 Pirolidine pKa = 11,27

37