Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

KIMIA ORGANIK FISIK CARBON-CARBON BOND FORMATION.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "KIMIA ORGANIK FISIK CARBON-CARBON BOND FORMATION."— Transcript presentasi:

1 KIMIA ORGANIK FISIK CARBON-CARBON BOND FORMATION

2 Pembentukan Ikatan C-C 1. Melalui reaksi radikal bebas Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai (tidak digunakan dalam sintesis) 2. Melalui reaksi antara C + dengan C - Lebih terkendali, (digunakan dalam sintesis)

3 FREE RADICAL C-C BOND FORMATION  A. DIMERISATIONS CH 3. + CH 3. CH 3 – CH 3 POLYMERISATION ALKENES

4

5 5 Chain branching occurs by abstraction of a hydrogen atom on the same chain and continuation of growth from the main chain

6  SERANGAN C NUCLEOFIL (C-) PADA KARBOKATION (C+)

7 Sumber C elektrofil 1.Alkil halida 2. Alkil sulfonat 3. Senyawa karbonil 4. Alkena yang berkonjugasi dengan EWG

8 Sumber C nukleofil 1.Organo logam 2. Karbanion alkinil

9 Carbanion Alkylation Carbonyl Reaction 1,4- Adition (Michael) Alkenes & Alkynes Rxn C+ C- CLASSIFICATION OFC-C FORMATION

10 Pembentukan Ikatan C-C a) Carbanion Alkylation i) Alkylation of enolate ions ii) Alkylation of acetylide or cyanide iii) Organometallic alkylation

11 b) Carbonyl Addition And Carbonyl Substitution Reactions i) Aldol and related reactions (Add n ) ii) Claisen condensation and related reactions (Sub n ) iii) Organometallic reactions (Add n )

12 iv) Acetylide/cyanide addition v) Wittig reaction (Add n )

13 c) Conjugate Addition Reactions - ‘Michael’ (1,4 Addition) d) Reaction Of Alkenes, and Alkynes i) Addition of carbenes to alkenes

14 Electrocyclic reactions Sigmatropic reactions ii) Pericyclic reactions: Cycloadditions

15 Suatu reaksi yang melibatkan keadaan transisi berupa siklik yang menyerupai karakter aromatis  Rearrangement Cope /Sigmatropik  Reaksi Elektrosiklik  Reaksi Diels Alder REAKSI PERISIKLIK

16 REARRANGEMENT COPE/SIGMATROPIK  Yaitu migrasi dari suatu ikatan sigma pada sistem elektron phi ke suatu posisi baru. Contoh rearrangement tingkat [3,3], ikatan sigma pada karbon no 3 bermigrasi ke posisi baru yang berjarak 3 karbon Melibatkan keadaan transisi berkarakter aromatis

17 Claisen Rearrangement Bila posisi ortho telah terisi, maka migrasi dapat berlanjut ke posisi para

18 REAKSI ELEKTROSIKLIK adalah suatu sikloadisi intramolekuler, dengan suatu ikatan tunggal terbentuk di antara dua atom karbon terminal dari sistem elektron phi terkonyugasi (atau sebaliknya) Karakteristik reaksi elektrosiklik:  Mekanismenya tidak melibatkan intermediet radikal atau ionik  Ikatan-ikatan yang dibentuk atau diputuskan dalam tahap serempak dan melibatkan keadaan transisi yang siklik  memerlukan panas atau cahaya untuk inisiasi  Reaksi bersifat stereospesifik

19 Dalam reaksi elektrosiklik, pembentukan ikatan sigma baru dapat berlangsung secara :  Conrotatori :rotasi orbital p berlangsung dengan arah sama  Disrotatori: rotasi orbital p berlangsung dengan arah berbeda

20 Aturan Woodward-Hoffman untuk Reaksi Perisiklik Jumlah elektron phiKondisiRotasi 4ntermalconrotatori 4nfotokimiadisrotatori 4n + 2Termaldisrotatori 4n + 2fotokimiaconrotatori

21 Reaksi Diels-Alder dienadienofilsikloheksena Diels-Alder adduct Suatu reaksi sikloadisi (stereospesifik)

22 Reaksi Diels-Alder A. Mechanisme Reaksi Pericyclic :concerted reaction that proceeds through a cyclic array of electrons in the TS cyclic array of 6  e – s

23 The Diels-Alder Reaction Dienes and dienophiles Works best with electron-poor dienophiles (A,B,Y,Z = C=O, C  N):

24 The Diels-Alder Reaction B. Dienes and dienophiles

25 The Diels-Alder Reaction B. Dienes and dienophiles

26 The Diels-Alder Reaction C. Stereospecificity

27 The Diels-Alder Reaction D. Stereoselectivity

28 The Diels-Alder Reaction Question. Draw the structure of the Diels-Alder adduct in each of the following reactions. Check Answer

29 The Diels-Alder Reaction Answer Draw the structure of the Diels-Alder adduct in each of the following reactions.

30 The Diels-Alder Reaction Question What diene and dienophile would be used to make each of the following compounds? Check Answer

31 The Diels-Alder Reaction Answer What diene and dienophile would be used to make each of the following compounds?

32 Tunjukkan 2 cara mensintesis aldrin


Download ppt "KIMIA ORGANIK FISIK CARBON-CARBON BOND FORMATION."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google