Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

1 ALKENA: REAKSI ADISI ELEKTROFILIK Disparlure: suatu penarik lawan jenis dari ngengat gipsi betina (sejenis feromon) Bagaimana mensintesis dispalure ?

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "1 ALKENA: REAKSI ADISI ELEKTROFILIK Disparlure: suatu penarik lawan jenis dari ngengat gipsi betina (sejenis feromon) Bagaimana mensintesis dispalure ?"— Transcript presentasi:

1 1 ALKENA: REAKSI ADISI ELEKTROFILIK Disparlure: suatu penarik lawan jenis dari ngengat gipsi betina (sejenis feromon) Bagaimana mensintesis dispalure ?

2 2 REAKSI-REAKSI ALKENA 1. HIDROGENASI 2. ADISI ELEKTROFILIK a. ADISI HIDROGEN HALIDA b. ADISI H 2 SO 4 DAN H 2 O (HIDRASI) c. ADISI HALOGEN d. ADISI BORONA 3. OKSIDASI a. DENGAN PEMUTUSAN IKATAN C-C - O 3 (OZONOLISIS) - KMnO 4 PANAS b. TANPA PEMUTUSAN IKATAN C-C - OsO 4 - ASAM PEROKSI (EPOKSIDASI) - KMnO 4 DINGIN 4. POLIMERISASI

3 3 I. Hidrogenasi of Alkena Reaksi Adisi Asam oleat (tidak jenuh) Asam stearat (jenuh)

4 4 I. Hidrogenasi of Alkena A. Panas Hidrogenasi  Hº ~ -30 kkal/mol  Hº kkal Lebih tersubstitusi  lebih stabil

5 5 I. Hidrogenasi Alkena A. Panas hidrogenasi Kurang stabil Lebih stabil

6 6 I. Hidrogenasi Alkena B. Stereokimia hidrogenasi anti adisisyn adisi Hidrogenasi katalitik berlangsung melalui syn adisi:

7 7 Mekanisme syn adisi I. Hidrogenasi Alkena

8 8 Pertanyaan. Tunjukkan produk dari reaksi berikut. Check Answer

9 9 I. Hidrogenasi Alkena Jawaban. Tunjukkan produk dari reaksi berikut.

10 10 II. Adisi Elektrofilik Yang “kehilangan” elektron-elektron  adalah nukleofilic (basa Lewis), bereaksi dengan elektrofil (asam Lewis).

11 11 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida (X = Cl, Br, I) Reaktivitas: HI > HBr > HCl >> HF (asam lebih kuat = elektrofil lebih baik)

12 12 II. Adisi Elektrofilik A. Addisi hidrogen halida 1. Aturan Markovnikov Dalam adisi HX ke alkena, H terikat pada karbon dengan lebih banyak H Pertanyaan. Gambarkan struktur produk Check Answer

13 13 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 1. Aturan Markovnikov Jawaban. Dalam adisi HX ke alkena, H terikat pada karbon dengan lebih banyak H

14 14 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 2. mekanisme Interpretasi mekanistis aturan Markovnikov: reaksi berlangsung melalui intermediat karbokation lebih stabil

15 15 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 2. mekanisme Makin rendah E a  Makin cepat laju Reaksi pembentukan

16 16 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 3. Penataan ulang karbokation

17 17 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 3. Penataan ulang karbokation Pertanyaan. Berikan produk utama dari setiap reaksi Check Answer

18 18 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 3. Penataan ulang karbokation Jawaban. Berikan produk utama yang diperkirakan dari setiap reaksi berikut. Berbentuk karbokation tersier- tidak perlu penataan ulang Berbentuk karbokation sekunder, terjadi penataan ulang ke karbokation tersier via geseran sebuah hidrida Berbentuk karbokation sekunder, penataan ulang ke karbokation tersier via geseran sebuh metida

19 19 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 4. Adisi radikal bebas HBr Orientasi Markovnikov Orientasi antiMarkovnikov (efek peroksida)

20 20 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 4. Adisi radikal bebas HBr Mekanisme berantai radikal bebas: Inisiasi Propagasi

21 21 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 4. Adisi radikal bebas HBr Reaksi berlangsung melalui Intermediat radikal yang lebih stabil

22 22 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 4. Adisi radikal bebas HBr Bandingkan: adisi HBr dengan dan tanpa peroksida. Intermediat yang lebih stabil Dalam kedua kasus Orientasi Markovnikov Orientasi antiMarkovnikov Kontriol Regiochemical

23 23 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida Pertanyaan. Berikan produk utama dari reaksi berikut. Check Answer

24 24 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida Jawaban. Berikan produk utama dari reaksi berikut. Orientasi Markovnikov - reaksi elektrofilik orientasi anti-Markovnikov via reaksi radikal Penataan ulang ke karbokation lebih stabil Orientasi anti-Markovnikov via radikal bebas, tanpa penataan ulang

25 25 II. ADISI ELEKTROFILIK B. Adisi asam sulfat alkil hidrogen sulfat keseluruhan : hidrasi Orientasi Markovnikov

26 26 II. Adisi Elektrofilik C. Hidrasi berkatalis asam Kebalikan dehidrasi (Le Châtelier) Orientasi Markovnikov Reaksi reversibel

27 27 II. Adisi Elektrofilik D. Adisi halogen (X = Cl or Br) dihalida visinal Stereoselektif: anti adisi: produk hanya trans

28 28 II. Adisi Elektrofilik D. Adisi halogen Mekanisme: melalui pembentukan ion halonium Ion bromonium siklis anti adisi Produk trans

29 29 II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Halohidrin visinal anti adisi

30 30 II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Regioselektif:

31 31 II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Hibrida resonansi: C yang lebih tersubstitusi mengemban  + lebih besar, sehingga mempunyai kemampuan menarik nukleofil lebih kuat

32 32 II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Bila terdapat nukleofil lain:

33 33 II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Latihan. Tunjukkan produk yang dihasilkan dengan mempertimbangkan aspek stereokimianya. Check Answer

34 34 II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Jawaban. Br - is nucleophile H 2 O is nucleophile Ethanol is nucleophile Interesting! Br + is electrophile, since it is less electronegative; Cl - is nucleophile.

35 35 II. Adisi Elektrofilik A. Adisi Borona boron hidrida organoborana Orientasi antiMarkovnikov stereoselektif syn adisi Tidak ada rearrangements )3)3 anti-Markovnikov syn adisi

36 36 Mekanisme : II. Adisi Elektrofilik A. Adisi Borona

37 37 II. Adisi Elektrofilik Reaksi Hidrasi Kendali regiokemikal dalam sintesis: Markovnikov antiMarkovnikov

38 38 III. Adisi Elektrofilik Latihan. Tunjukkan produk reaksi berikut. Check Answer

39 39 II.Adisi Elektrofilik Jawaban. anti-Markovnikov Markovnikov

40 40 III. Oksidasi a. Epoksidasi epoxyethane (ethylene oxide) 1,2-epoxypropane (propylene oxide) 1,2-epoxycyclohexane (cyclohexene oxide)

41 41 III. Oksidasi a. Epoksidasi Stereospesifik: syn adisi cis-2,3-epoksibutana trans-2,3-epoksibutana Mekanisme

42 42 III. Oksidasi a. Epoksidasi Epoksida dapat mengalami pembukaan cincin sehingga dihasilkan 1,2-diol. Contoh :

43 43 III. Oksidasi a. KMnO 4

44 44 III. Oksidasi Dengan pemutusan ikatan

45 45 III. Oksidasi C. Ozonolysis Pemutusan ikatan

46 46 III. Oksidasi C. Ozonolysis Synthesis: Analysis:Pertanyaan. Bagaimana struktur alkena yang menghasilkan produk-produk ozonolisis berikut Check Answer

47 47 III. Oksidasi Ozonolisis Jawaban. Bagaimana struktur dari alkena bila ozonolisis menghasilkan senyawa berikut : Fragmen-fragmen diwarnai untuk memudahkan mengetahui proses penggabungannya. Fragmen dengan dua gugus karbonil pasti berasal dari dua ikatan rangkap. Alkenanya adalah 2,7-dimetil-2,4-oktadiena.. + +

48 48 IV. Polimerisasi monomerpolimer n = 1000’s – 10,000’s Radikal inisiator:O 2 di-t-butil peroksida Benzoil peroksida

49 49 IV. Polimerisasi Polimerisasi radikal bebas: Inisiasi Propagasi Polimerisasi “head to tail”

50 50 IV. Polimerisasi Polimerisasi kation:

51 51 IV. Polimerisasi Polimerisasi anion:

52 52 IV. Polimerisasi monomerpolimer polietilena polipropilena (“poly”) poli(vinil klorida) (PVC, “vinil”) polistirena

53 53 IV. Polimerisasi monomerpolimer “Saran” “Orlon” politetrafluoroetilena (PTFE, “Teflon”)

54 54 Ringkasan : Reaksi-reaksi Alkena Pertanyaan. Gambarkan struktur dari produk reaksi berikut, pertimbangkan aspek stereokimia pada kasus yang memerlukan. Check Answer

55 55 Ringkasan : Reaksi-reaksi Alkena Jawaban. Gambarkan struktur dari produk reaksi berikut, pertimbangkan aspek stereokimia pada kasus yang memerlukan.

56 56 Ringkasan : Reaksi-reaksi Alkena Pertanyaan. Apa pereaksi yang digunakan untuk melakukan reaksi berikut. Check Answer

57 57 Summary: Reactions of Alkenes Answer What reagents would be used to carry out the following conversions?


Download ppt "1 ALKENA: REAKSI ADISI ELEKTROFILIK Disparlure: suatu penarik lawan jenis dari ngengat gipsi betina (sejenis feromon) Bagaimana mensintesis dispalure ?"

Presentasi serupa


Iklan oleh Google