Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

Presentasi sedang didownload. Silahkan tunggu

ALKANA Reaksi Radikal Bebas. HALOGENASI ALKANA R–H + X 2  —  R–X + HXsuatu reaksi substitusi Panas/ cahaya Reaktivitas: F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2 Umum.

Presentasi serupa


Presentasi berjudul: "ALKANA Reaksi Radikal Bebas. HALOGENASI ALKANA R–H + X 2  —  R–X + HXsuatu reaksi substitusi Panas/ cahaya Reaktivitas: F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2 Umum."— Transcript presentasi:

1 ALKANA Reaksi Radikal Bebas

2 HALOGENASI ALKANA R–H + X 2  —  R–X + HXsuatu reaksi substitusi Panas/ cahaya Reaktivitas: F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2 Umum digunakan Terlalu reaktif tidak reaktif (endotermik) CH 4  CH 3 Cl  CH 2 Cl 2  CHCl 3  CCl 4 + HCl+ HCl+ HCl+ HCl Cl 2 h  Cl 2 h  Cl 2 h  Cl 2 h  Masalah : terbentuk campuran produk Penyelesaian : penggunaan sejumlah besar (berlebih) CH 4 (dan mendaur ulangnya)

3 MEKANISME RADIKAL BEBAS Tahap 1:Cl 2  2Cl•(pemutusan homolitik)Inisiasi Tahap 2: Cl• + CH 4  HCl + CH 3 • Tahap 3:CH 3 • + Cl 2  CH 3 Cl + Cl• total:CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl Kadang-kadang: Cl• + Cl•  Cl 2 Terminasi CH 3 • + CH 3 •  CH 3 –CH 3 (sering karena CH 3 • + Cl•  CH 3 Cl [rad•] rendah) Propagasi -penentu reaksi total Reaksi rantai hh Tahap penentu laju : tahap abstraksi hidrogen Cl• + CH 4  HCl + CH 3 •

4  Suatu radikal bebas mempunyai geometri planar, karena mempunyai orbital hibrid sp 2, dan elektron tak berpasangan terletak pada orbital p.  Jika hidrogen diambil dari suatu karbon kiral dalam reaksi radikal bebas, dapat terjadi rasemisasi. STEREOKIMIA HALOGENASI RADIKAL BEBAS

5 KESTABILAN RADIKAL BEBAS: ENERGI DISOSIASI IKATAN (EDI) EDI CH 3 —H104 kkal CH 3 CH 2 —H98 kkal CH 3 CH 2 CH 2 —H98 kkal(setiap 1º) (CH 3 ) 2 CH—H95 kkal(setiap 2º) (CH 3 ) 3 C—H91 kkal(setiap 3º) Makin mudah ikatan putus  Radikal bebas lebih stabil R–H  R• + H•  H = EDI CH 3 –CH 2 –CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 • CH 3 CHCH 3 • Energi lebih rendah, lebih stabil Lebih mudah terbentuk 98 kkal95 kkal  Reaktifitas C–H: 3º > 2º > 1º > CH 3 –H

6 REGIOSELEKTIFITAS Beberapa alkana menghasilkan hanya satu produk monohalo: Tetapi: temuan:43%57% perkiraan secara statistik:75%25% (6 H)(2 H) Secara sintetis Berguna Campuran produk, kurang berguna

7 # H Faktor reaktivitas x 1 x 5,2 x 3, ,4 7,8 jumlah = 12+10,4+7,8 = 30,2 persen 12/30,2 x 100 = 39,7% 10,4/30,2 = 34,4% 7,8/30,2 = 25,8 12 H, primer 2H, tersier 2H, sekunder REGIOSELEKTIVITAS

8 Reaktivitas C–H: 3º > 2º > 1º -untuk Cl 2, reaktivitas relatif: 5,2 : 3,9 : 1 Perkiraan jumlah relatif produk monokloro: =x produk 2º produk 1º reaktivitas H 2º reactivitas H 1º jumlah H 2º Jumlah H 1º = == 3,9 x 2 1 x 6 7,8 6 57% 43%

9 Bromin lebih selektif Reaktivitas relatif untuk Br 2 :3º2º1º Secara sintetis lebih berguna

10 INISIATOR RADIKAL BEBAS  Inisiator radikal bebas adalah zat apa saja yang dapat mengawali reaksi radikal bebas  Contoh inisiator : - Cahaya ultraviolet - Peroksida (benzoilperoksida, asamperoksibenzoat). Peroksida mudah membentuk radikal bebas karena EDI RO-OR = 35 kkal/mol, lebih rendah dari EDI ikatan pada umumnya.

11  Inhibitor radikal bebas menghambat suatu reaksi radikal bebas  Mekanisme kerja: bereaksi dengan radikal bebas reaktif membentuk radikal bebas tak reaktif atau relatif stabil  Inhibitor untuk menghambat auto-oksidasi disebut antioksidan. Inhibitor dalam makanan disebut pengawet  Contoh inhibitor : senyawa fenol dan turunannya INHIBITOR RADIKAL BEBAS


Download ppt "ALKANA Reaksi Radikal Bebas. HALOGENASI ALKANA R–H + X 2  —  R–X + HXsuatu reaksi substitusi Panas/ cahaya Reaktivitas: F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2 Umum."

Presentasi serupa


Iklan oleh Google