REAKSI-REAKSI SENYAWA KARBONIL TAK JENUH KIMIA ORGANIK 3 Kuliah 8
REAKSI KETENA Ketena mengalami reaksi adisi nukleofilik Ketena stabil dalam fasa gas, tetapi mengalami dimerisasi pada pencairan. Ketena mengalami reaksi adisi nukleofilik Ketena mengalami sikloadisi [2+2]
REAKSI SENY α,β-KARBONIL TAK JENUH Reaksi dengan Elektrofil Gugus karbonil mendeaktivasi ikatan C=C terhadap elektrofil, sehingga α,β-karbonil tak jenuh kurang reaktif thd adisi elektrofilik dibandingkan dgn alkena sederhana
Reaksi dengan Nukleofil Gugus karbonil mengaktivasi ikatan C=C terhadap nukleofil, sehingga α,β-karbonil tak jenuh lebih reaktif thd adisi nukleofilik dibandingkan dgn alkena sederhana
Reaksi yang berlangsung pada α,β-karbonil tak jenuh dapat berupa 1,2- adisi atau 1,4-adisi yang saling bersaing. Faktor yang mempengaruhi produk: pereaksi, mekanisme reaksi, dan kondisi reaksi. Nukleofil keras (hard nukleofil): anion dengan muatan negatif terlokalisasi pada suatu atom kecil, contoh; -NH2, -OR, -H. Nukleofil lunak (soft nukleofil): nukleofil netral atau anion yang terdelokalisasi atau anion pada suatu atom yang besar. Contoh : NH3, RS- Nukleofil keras cenderung mengalami 1,2-adisi karena biasanya merupakan basa kuat dan bukan gugus pergi yang baik sehingga menyerang langsung C gugus karbonil dan tidak revesibel Nukleofil lunak cenderung mengalami 1,4-adisi karena biasanya merupakan basa lemah dan gugus pergi yang baik.
ADISI KARBANION-ADISI MICHAEL
Annelasi Robinson (Adisi Michael + Kondensasi Aldol)